En su recorrido, la cañada atraviesa pueblos cargados de historia ganadera, como Villalba de la Sierra, Cuenca, Motilla del Palancar, Socuéllamos, Tomelloso y Ruidera. Lugares donde la lana merina, el queso manchego y el cultivo de la vid han dejado una impronta profunda. Más al sur, los caminos se hacen más solitarios al cruzar Puebla del Príncipe, Castellar de Santiago o La Carolina, antes de llegar a las puertas de Andújar, donde aún se pueden ver rebaños trashumantes cruzando arroyos entre encinas.
La Cañada Real Conquense serpentea por algunos de los parajes más imponentes del interior peninsular, comenzando en la Serranía de Cuenca, donde atraviesa pueblos como Huélamo, rodeado de montañas escarpadas, o Vega del Codorno, cerca del Nacimiento del Río Cuervo. En esta zona abundan los pinares, los cortados de roca caliza y los cañones fluviales, como los de Las Majadas o Villalba de la Sierra, que ofrecen miradores naturales de gran belleza. El paisaje está dominado por el Parque Natural de la Serranía de Cuenca, un entorno protegido donde la trashumancia ha dejado su huella durante siglos.
En su tramo central y meridional, la cañada cruza municipios como Motilla del Palancar, La Roda, Socuéllamos o Tomelloso, donde la llanura manchega se extiende entre campos de cereal, viñedos y olivares. Este territorio más humanizado mantiene sin embargo descansaderos históricos y veredas aún visibles. En las cercanías de Ruidera, el camino se adentra en uno de los espacios naturales más valiosos del sur de Castilla-La Mancha: las Lagunas de Ruidera, un oasis de humedales escalonados y cascadas. Más al sur, la cañada alcanza Castellar de Santiago y La Carolina, ya en las estribaciones de Sierra Morena, hasta finalizar en el entorno del Parque Natural de la Sierra de Andújar, un refugio para especies como el lince ibérico, el águila imperial o el buitre negro, y un territorio donde la trashumancia sigue viva.